女装は異性装の一種と考えられるが、異性装は、男性が女性に固有とされる衣類やアクセサリを纏う女装の場合と、反対に、女性が男性に固有とされる衣類やアクセサリを纏う男装の場合に区別される。衣服やアクセサリ以外に、仕草や行動様式、言葉遣いなどの点でも異性に固有とされる様式に準拠するものも異性装の一部と見なせる。
異性装は起源的には、そもそも男性と女性のあいだで生物的・文化的な意味で明瞭が差異が存在することが前提となる。衣装・アクセサリなどは生物的なものではなく、文化の所産であることからすれば、異性装は文化的な現象で、生物学的な事象ではないことになる。
社会的・文化的な次元において、男性と女性の役割や社会的地位に差異が存在する場合に、異性装は意味を持つ。従って性役割（ジェンダー・ロール）と異性装は密接な関係を持つことになる。
生物的な基本原型としては、人間の種は、男性と女性の二つの生物性が基本となっている。また社会的・文化的な性（ジェンダー）においても、男性ジェンダーと女性ジェンダーが基本的な二つのジェンダーである。
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このような生物的性とジェンダー性の二極性からすると、男装と女装は対称的なものと形式的には考えられる。しかし、実際に歴史的社会的に現象している男装と女装は、社会や個々人の評価や価値観においても対称ではない。多くの文化・社会にあって、女性の男装は、男性の女装に較べ、あまり問題とされないことがあり、また男装への女性の関わりと、女装への男性の関わりを見ると、後者の方が文化的に複雑であり、女装者自身の心理においても複雑な様相を持つ。
数的に見れば、1993年のアメリカでの大規模な調査では、男性の6％が女装の経験があり、女性の3％が男装の経験があると答えている。